Besonders für den Black Pencil werden strenge Kriterien angewandt - es gibt Jahrgänge, in denen dieser Preis nicht verliehen wurde. Nur Produkte, die den Yellow Pencil gewonnen haben, kommen für den Black Pencil in Betracht. Eine spezielle Jury entscheidet dann über den wertvollsten Preis. Gutes Design reicht dann nicht aus: Das Produkt muss das jeweilige Medium neu definiert haben und einen Durchbruch darstellen.
Seit 1999 hat Apple sechsmal den Black Pencil gewonnen. Vorwürfe, Apple werde bevorzugt, entgegnet nun Garrick Hamm, Präsident der D&AD: Apple habe die Kriterien erfüllt. Das iPhone habe beispielsweise die Welt der Mobiltelefone nachhaltig verändert und sei deshalb verdienterweise mit dem Black Pencil ausgezeichnet worden.