CrossOver basiert auf der freien Win32-API-Implementation Wine, über vierzig Spiele werden derzeit offiziell unterstützt, inoffiziell dürften noch mehr laufen. Unter den unterstützten Spielen sind Half-Life 2, Counterstrike: Source, Prey und EVE Online.
Windows wird zum Benutzen von CrossOver Games nicht benötigt. Zwingend notwendig ist hingegen ein Mac mit Intel-Prozessor und 120 MB Platz auf der Festplatte. Für CrossOver-Kunden ist die Games-Ausgabe kostenlos, alle anderen zahlen knapp 40 US-Dollar (ein Jahr Updates inklusive).