Bekannt wurde die Software auch durch die vielen Skins, die das Aussehen der Software deutlich veränderten, sowie diverse humorvolle Easter Eggs (versteckte Programmfunktionen). Vor allem unter Windows war Winamp lange Zeit einer der beliebtesten Mediaplayer, obwohl er nicht vorinstalliert wurde.
Hersteller Nullsoft wurde 1999 von AOL für 400 Millionen Dollar übernommen. Nullsoft entwickelte später die File-Sharingsoftware Gnutella, den Installer NSIS und den Shoutcast-MP3-Media-Server, der von Online-Radiostationen genutzt wurde. Auch an einem eigenen Format für Videostreams probierte sich die Firma. Die Popularität von Winamp sollte die Verbreitung des NSV-Formats sicherstellen.
Erst spät wurde Winamp für OS X und Android umgesetzt, zu dem Zeitpunkt hatte die Popularität des Mediaplayers aber bereits nachgelassen. Geschadet hatte Winamp auch die Version 3, die nicht kompatibel zu den älteren Winamp-Versionen war und zuviel Rechenleistung benötigte, sowie die Konkurrenz zu iTunes, das sich dank des iPods auch schnell unter Windows verbreitete. Anders als Apple gelang es AOL nicht, um den eigenen Mediaplayer ein Ökosystem aufzubauen.
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Tja, wie "große" Firmen immer wieder wirklich gute Software herunterwirtschaften können... Beispiele gibt es zuhauf.